10
Tetrahedron
ACCEPTED MANUSCRIPT
Ed.;Wiley: Chichester, 2010; Chapter 8, pp 125-177. (e) Gonzales-
Verboom, W.; Van Eijk, P. J. S. S.; Conti, P. O. M.; Reinhoudt D.
N. Tetrahedron 1989, 45, 3131. (h) Chelucci, G.; Falorni, M.;
Giacomelli, G. Synthesis 1990, 1121. (i) Hibino, S.; Sugino, E.;
Kuwada, T.; Ogura, N.; Sat, K.; Choshi, T. J. Org. Chem. 1992,
57, 5917. (j) Villacampa, M.; Perez, J. M.; Avendaño, C.;
Menendez, J. C. Tetrahedron 1994, 50, 10047. (k) Boger, D. L.;
Ichikawa, S.; Jiang, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12169. (l)
Tanaka, K.; Mori, H.; Yamamoto, M.; Katsumura, S. J. Org.
Chem. 2001, 66, 3099. (m) Stanforth, S. P.; Tarbit, B.; Watson, M.
D. Tetrahedron 2004, 60, 8893. (n) Lu, J. Y.; Keith, J. A.; Shen,
W. Z.; Schurmann, M.; Preut, H.; Jacob, T.; Arndt, H. D. J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 13219.
Bello, C.; Castedo, B. In Modern Heterocyclic Chemistry;
Alvaroz-Builla, J.; Vaquero, J. J.; Barluenga, J., Eds.; Wiley:
Weinheim, 2011; Chapter 16, pp 1431-1525.
3
(a) Massoomi, F.; Savage, J.; Destache, C. J. Pharmacotherapy
1
993, 13, 46. (b) Prakash, A.; Faulds, D. Drugs 1998, 55, 261. (c)
Gillies, P. S.; Dunn, C. J. Drugs 2000, 60, 333. (d) Stedman, C.
A.; Barclay, M. L. Aliment. Pharmacol. Ther. 2000, 14, 963. (e)
Smith, U. Int J. Clin. Pract. Suppl. 2001, 121, 13. (f) Freston, J.;
Chiu, Y. L.; Pan, W. J.; Lukasik, N.; Taubel, J. Am. J.
Gastroenterol. 2001, 96, 2058. (g) Horak, F.; Stübner, U. P.;
Zieglmayer, R.; Harris, A. G. J. Allergy Clin. Immunol. 2002, 109,
9
2
2
56. (h) Deininger, M. W. N.; Druker, B. J.; Pharmacol. Rev.
003, 55, 401. i) Harrison, T. S.; Scott, L. J. Drugs 2005, 65,
309. (j) McCrae, C. S.; Ross, A.; Stripling, A.; Dautovich, N. D.
9
(a) Jiang, C.; Xu, M.; Wang, S.; Wang, H.; Yao, Z. Y. J. Org.
Chem. 2010, 75, 4323. (b) Fei, N.; Hou, Q.; Wang, S.; Wang, H.;
Yao, Z. Y. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4096. (c) He, Z.; Li, H.;
Li, Z. J. Org. Chem. 2010, 75, 4636. (d) Zhiheng He, Z.; Liu, W.;
Li, Z. Chem. Asian J. 2011, 6, 1340. (e) Fei, N.; Yin, H.; Wang,
S.; Wang, H.; Yao, Z. Y. Org. Lett. 2011, 13, 4208. (f) Yin, H.;
Kong, F.; Wang, S.; Yao, Z. Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 7078.
(g) Goutham, K.; Mangina, N. S. V. M. R.; Suresh, S.;
Raghavaiah, P.; Karunakar, G. V. Org. Biomol. Chem. 2014, 12,
2869. (h) Goutham, K.; Nagaraju, V.; Suresh, S.; Raghavaiah, P.;
Karunakar, G. V. RSC Adv. 2014, 4, 21054.
Clin. Interv. Aging 2007, 2, 313. (k) Watts, G. F.; Chan, D. C.
Arterioscler Thromb. Vasc. Biol. 2008, 28, 1892. (l) van der
Hoorn, J. W. A.; de Haan, W.; Berbee, J. F. P.; Havekes, L. M.;
Jukema, J. W.; Rensen, P. C. N. Arterioscler Thromb. Vasc. Biol.
2
008, 28, 2016. (m) Metz, D. C.; Vakily, M.; Dixit, T.; Mulford,
D. Aliment. Pharmacol. Ther. 2009, 29, 928. (n) Sachs, G.; Shin,
J. M.; Hunt, R. Curr. Gastroenterol. Rep. 2010, 12, 437. (o)
Stegmeier, F.; Warmuth, M.; Sellers, W. R.; Dorsch, M. Clin.
Pharmacol. Ther. 2010, 87, 543. (p) Eastell, R.; Vrijens, B.;
Cahall, D. L.; Ringe, J. D.; Garnero, P.; Watts, N. B. J. Bone
Miner. Res. 2011, 26, 1662.
(a) Epstein, A. J.; Blatchford, J. W.; Wang, Y. Z.; Jessen, J. W.;
Gebler, D. D.; Lin, L. B.; Gustafson, T. L.; Wang, H. L.; Park, Y.
W.; Swager, T. M.; MacDiarmid, A. G. Synth. Met. 1996, 78, 253.
10 Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Filisti, E. Org. Lett. 2008, 10, 2629.
11 (a) Saito, A.; Konishi, T.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2010, 12, 372.
(b) Martins, M. A. P.; Rossatto, M.; Frizzo, C. P.; Scapin, E.;
Buriol, L.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Tetrahedron Lett. 2013,
54, 847.
12 (a) Xin, X.; Wang, D.; Wu, F.; Li, X.; Wan, B. J. Org. Chem.
2013, 78, 4065. (b) Xin, X.; Wang, D.; Li, X.; Wan, B.
Tetrahedron 2013, 69, 10245.
4
5
(b) Wang, Y. Z.; Epstein, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 217.
For reviews on the synthesis of pyridines, see: (a) Boger, D. L.
Chem. Rev. 1986, 86, 781. (b) Varela, J. A.; Saa, C. Chem. Rev.
13 For selected examples, see: (a) Berillon, L. ; Lepretre, A. ; Turck,
A.; Ple, N.; Queguiner, G.; Cahiez, G.; Knochel, P. Synlett 1998,
1359. (b) Larock, R. C.; Wang, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 21.
(c) Wang, Y.; Dong, X.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68,
3090. (d) Allerton, C. M. N.; Barber, C. G.; Beaumont, K. C.;
Brown, D. G.; Cole, S. M.; Ellis, D.; Lane, C. A. L.; Maw, G. N.;
Mount, N. M.; Rawson, D. J.; Robinson, C. M.; Street, S. D. A.;
Summerhill, N. W. J. Med. Chem. 2006, 49, 3581. (e) Bunzen, J.;
Bruhn, T.; Bringmann, G.; Lutzen, A. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 3621. (f) Clayden, J.; Fletcher, S. P.; McDouall, J. J. W.;
Rowbottom, S. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5331. (g)
Blight, B. A.; Camara-Campos, A.; Djurdjevic, S.; Kaller, M.;
Leigh, D. A.; McMillan, F. M.; McNab, H.; Slawin, A. M. Z. J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14116. (h) Boschelli, D. H.; Prashad,
D. W. A. S.; Subrath, J.; Wua, B.; Niu, C.; Lee, J.; Yang, X.;
Brennan, A.; Chaudhary, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19,
3623. (i) Burzicki, G.; Voisin-Chiret, A. S.; Santos, J. S. O.; Rault,
S. Tetrahedron 2009, 65, 5413. (j) Guillemont, J.; Benjahad, A.;
Oumouch, S.; Decrane, L.; Palandjian, P.; Vernier, D.; Queguiner,
L.; Andries, K.; Bethune, M. P.; Hertogs, K.; Grierson, D. S.;
Nguyen, C. H. J. Med. Chem. 2009, 52, 7473.
14 For reviews, see: (a) Larock, R. C. In Acetylene Chemistry;
Chemistry, Biology, and Material Science; Diederich, F.; Stang, P.
J.; Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; Chp 2,
pp 51-99. (b) Frederickson, M.; Grigg, R. Org. Prep. Proc. Int.
1997, 29, 33-62. (c) Frederickson, M.; Grigg, R. Org. Prep. Proc.
Int. 1997, 29, 63-115. (d) Yamamoto, Y.; Gridnev, I. D.; Patil, N.
T.; Jin, T. Chem. Commun. 2009, 5075. (e) Godoi, B.;
Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937. (f)
Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. Chem. Eur. J.
2012, 18, 5460.
2
003, 103, 3787. (c) Henry, G. D. Tetrahedron 2004, 60, 6043. (d)
Heller, B.; Hapke, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1084. (e) Hill, M.
D. Chem. Eur. J. 2010, 16, 12052. (f) Bull, J. A.; Mousseau, J. J.;
Pelletier, G.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2012, 112, 2642.
For selected recent syntheses of pyridines, see: (a) Rizk, T.;
Bilodeau, E. J. F.; Beauchemin, A. M. Angew. Chem. Int. Ed.
6
2
3
009, 48, 8325. (b) Bagley, M. C.; Glover, C. Molecules 2010, 15,
211. (c) Chen, Z.; Zhu, J.; Xie, H.; Li, S.; Wu, Y.; Gong, Y. Org.
Lett. 2010, 12, 4376. (d) Chun, Y. S.; Lee, J. H.; Kim, J. H.: Ko,
Y. O.; Lee, S. Org. Lett. 2011, 13, 6390. (e) Wang, C.; Li, X.; Wu,
F.; Wan, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7162. (f) Hemming,
K.; Khan, M. N.; Kondakal, V. V. R.; Pitard, A.; Qamar, M. I.;
Rice, C. R. Org. Lett. 2012, 14, 126. (g) Martin, R. M.; Bergman,
R. G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 2501. (h) Allais, C.;
Lieby-Muller, F.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Adv. Synth.
Catal. 2012, 354, 2537. (i) Yamamoto, S. I.; Okamoto, K.;
Murakoso, M.; Kuninobu, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2012, 14, 3182.
(j) Liu, S.; Sawicki, J.; Driver, T. G. Org. Lett. 2012, 14, 3744. (k)
Sha, F.; Wu, L.; Huang, X. J. Org. Chem. 2012, 77, 3754. (l)
Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66. (m) He,
Z.; Dobrovolsky, D.; Trinchera, P.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2013,
1
5, 334. (n) Xin, X.; Huang, P.; Xiang, D.; Zhang, R.; Zhao, F.;
Zhanga, N.; Dong, D. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1001. (o) Lei,
C. H.; Wang, D. X.; Zhao, L.; Zhu, J.; Wang, M. X. J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 4708. (p) Doebelin, C.; Wagner, P.; Bihel, F.;
Humbert, N.; Kenfack, C. A.; Mely, Y.; Bourguignon, J. J.;
Schmitt, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 908. (q) Neely, J. M.; Rovis,
T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2735.
(a) Kelly, T. R.; Liu, H. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4998. (b)
Katsuyama, I.; Ogawa, S.; Yamaguchi, Y.; Funabiki, K.; Matsui,
M.; Muramatsu, H.; Shibata, K. Synthesis 1997, 1321. (c) Bagley,
M. C.; Dale, J. W.; Bower, J. Synlett 2001, 1149. (d) Kelly, T. R.;
Lebedev, R. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197. (e) Bagley, M. C.;
Lunn, R.; Xiong, X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8331. (f) Xiong,
X.; Bagley, M. C.; Chapaneri, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45,
7
15 (a) Zora, M.; Kivrak, A.; Yazici, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 6726.
(b) Zora, M.; Kivrak, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 9379.
16 (a) Kivrak, A.; Zora, M. Tetrahedron 2014, 70, 817. (b) Zora, M.;
Kivrak, A.; Kelgokmen, Y. J. Organomet. Chem. 2014, 759, 67.
17 2-Butynylamine was prepared from 1-bromo-2-butyne according
to recent literature procedures. See: (a) Trost, B. M.; Rudd, M. T.
Org. Lett. 2013, 5, 1467. (b) Roy, S.; Anoop, A.; Biradha, K.;
Basak, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8316.
6
2
1
121. (g) Craig, D.; Henry, G. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46,
559. (h) Guillaume, B.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008,
30, 18.
8
(a) Bonnemann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1978, 17, 505. (b)
Brien, D. J.; Naiman, A.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Comm. 1982,
18 (a) Gilli, G.; Gilli, P. J. Mol. Struct. 2000, 552, 1. (b) Gilli, P.;
Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
10405. (c) Sobczyk, L.; Grabowski, S. J.; Krygowski, T. M. Chem.
Rev. 2005, 105, 3513. (d) Raczynska, E. D.; Kosinska, W.;
Osmiałowski, O.; Gawinecki, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3561.
19 (a) Wang, S. Y. Synlett 2004, 2642. (b) Zhang, X.; Campo, M. A.;
Yao, T.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 17, 763. (c) Yao, T.;
1
1
33. (c) Boger, D. L.; Panek, J. S.; Meier, M. M. J. Org. Chem.
982, 47, 895. (d) Selimov, F. A.; Khafizov, U. R.; Dzhemilev, U.
M. Izu. Akad. Nauk Ser. Khim. 1983, 1885. (e) Parnell, C. A.;
Vollhardt, K. P. C. Tetrahedron 1984, 41, 5791. (f) Boger, D. L.;
Panek, J. S.; Duff, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5745. (g)