Organometallics
Article
(2) (a) Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Gladiali, S.; Van Koten,
G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 743−745. (b) Goettker-
Schnetmann, I.; White, P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 1804−1811. (c) Michael, F. E.; Cochran, B. M. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 4246−4247. (d) Ito, J.-I.; Ujiie, S.; Nishiyama, H. Chem.
Commun. 2008, 1923−1925. (e) Du, D.; Duan, W.-L. Chem. Commun.
2011, 47, 11101−11103. (f) Gnanaprakasam, B.; Balaraman, E.; Ben-
David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12240−12244.
(g) Wang, T.; Hao, X.-Q.; Zhang, X.-X.; Gong, J.-F.; Song, M.-P.
Dalton Trans. 2011, 40, 8964−8976. (h) Hyodo, K.; Nakamura, S.;
Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10337−10341. (i) Li, W.;
Xie, J.-H.; Lin, H.; Zhou, Q.-L. Green Chem. 2012, 14, 2388−2390.
(j) Ito, J.-I.; Fujii, K.; Nishiyama, H. Chem.Eur. J. 2013, 19, 601−
605. (k) Peng, D.; Zhang, Y.; Du, X.; Zhang, L.; Leng, X.; Walter, M.
D.; Huang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19154−19166. (l) Srimani,
D.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int.
Ed. 2013, 52, 14131−14134. (m) Wang, T.; Hao, X.-Q.; Huang, J.-J.;
Niu, J.-L.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. J. Org. Chem. 2013, 78, 8712−8721.
(n) Wang, T.; Niu, J.-L.; Liu, S.-L.; Huang, J.-J.; Gong, J.-F.; Song, M.-
P. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 927−937. (o) Haibach, M. C.; Lease,
N.; Goldman, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10160−10163.
(p) Hao, X.-Q.; Huang, J.-J.; Wang, T.; Lv, J.; Gong, J.-F.; Song, M.-P.
J. Org. Chem. 2014, 79, 9512−9530. (q) Kang, P.; Zhang, S.; Meyer, T.
J.; Brookhart, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8709−8713. (r) Qu,
S.; Dang, Y.; Song, C.; Wen, M.; Huang, K.-W.; Wang, Z.-X. J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 4974−4991. (s) Zell, T.; Ben-David, Y.;
Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4685−4689.
(3) (a) Gorla, F.; Togni, A.; Venanzi, L. M.; Albinati, A.; Lianza, F.
Organometallics 1994, 13, 1607−1616. (b) Gorla, F.; Venanzi, L. M.;
Albinati, A. Organometallics 1994, 13, 43−54. (c) Longmire, J. M.;
Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1725−1728. (d) Longmire, J.
M.; Zhang, X.; Shang, M. Organometallics 1998, 17, 4374−4379.
(e) Albrecht, M.; Kocks, B. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J.
Organomet. Chem. 2001, 624, 271−286. (f) Williams, B. S.; Dani, P.;
Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3519−
3530. (g) Morales-Morales, D.; Cramer, R. E.; Jensen, C. M. J.
Organomet. Chem. 2002, 654, 44−50. (h) Medici, S.; Gagliardo, M.;
Williams, S. B.; Chase, P. A.; Gladiali, S.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van
Klink, G. P. M.; van Koten, G. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 694−705.
(i) Kuznetsov, V. F.; Lough, A. J.; Gusev, D. G. Inorg. Chim. Acta 2006,
359, 2806−2811. (j) Feng, J.-J.; Chen, X.-F.; Shi, M.; Duan, W.-L. J.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5562−5563. (k) Chen, Y.-R.; Duan, W.-L.
Org. Lett. 2011, 13, 5824−5826. (l) Huang, Y.; Chew, R. J.; Li, Y.;
Pullarkat, S. A.; Leung, P.-H. Org. Lett. 2011, 13, 5862−5865. (m) Niu,
J.-L.; Hao, X.-Q.; Gong, J.-F.; Song, M.-P. Dalton Trans. 2011, 40,
5135−5150. (n) Feng, J.-J.; Huang, M.; Lin, Z.-Q.; Duan, W.-L. Adv.
Synth. Catal. 2012, 354, 3122−3126. (o) Huang, M.; Li, C.; Huang, J.;
Duan, W.-L.; Xu, S. Chem. Commun. 2012, 48, 11148−11150. (p) Du,
D.; Lin, Z.-Q.; Lu, J.-Z.; Li, C.; Duan, W.-L. Asian J. Org. Chem. 2013,
2, 392−394. (q) Li, C.; Li, W.; Xu, S.; Duan, W. Chin. J. Org. Chem.
2013, 33, 799−802. (r) Lu, J.; Ye, J.; Duan, W.-L. Org. Lett. 2013, 15,
5016−5019. (s) Cohen, O.; Grossman, O.; Vaccaro, L.; Gelman, D. J.
Organomet. Chem. 2014, 750, 13−16. (t) Huang, J.; Zhao, M.-X.;
Duan, W.-L. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 629−631. (u) Li, C.; Bian, Q.-
L.; Xu, S.; Duan, W.-L. Org. Chem. Front. 2014, 1, 541−545.
29, 1379−1387. (c) Niu, J.-L.; Chen, Q.-T.; Hao, X.-Q.; Zhao, Q.-X.;
Gong, J.-F.; Song, M.-P. Organometallics 2010, 29, 2148−2156.
(6) (a) Imamoto, T.; Watanabe, J.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamada,
H.; Tsuruta, H.; Matsukawa, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998,
120, 1635−1636. (b) Yamanoi, Y.; Imamoto, T. J. Org. Chem. 1999,
64, 2988−2989. (c) Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Asakura, K.; Imamoto,
T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7183−7194. (d) Gridnev, I. D.;
Imamoto, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 633−644. (e) Imamoto, T.;
Sugita, K.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11934−11935.
(f) Ito, H.; Ito, S.; Sasaki, Y.; Matsuura, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem.
Soc. 2007, 129, 14856−14857. (g) Gridnev, I. D.; Imamoto, T.; Hoge,
G.; Kouchi, M.; Takahashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2560−
2572. (h) Ito, H.; Kosaka, Y.; Nonoyama, K.; Sasaki, Y.; Sawamura, M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7424−7427. (i) Chen, I. H.; Yin, L.;
Itano, W.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
11664−11665. (j) Shibata, Y.; Tanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
12552−12553. (k) Ito, H.; Kunii, S.; Sawamura, M. Nat. Chem. 2010,
2, 972−976. (l) Ito, H.; Okura, T.; Matsuura, K.; Sawamura, M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2010, 49, 560−563. (m) Tamura, K.; Sugiya, M.;
Yoshida, K.; Yanagisawa, A.; Imamoto, T. Org. Lett. 2010, 12, 4400−
4403. (n) Yanagisawa, A.; Takeshita, S.; Izumi, Y.; Yoshida, K. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 5328−5329. (o) Wang, X.; Buchwald, S. L. J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19080−19083. (p) Imamoto, T.; Tamura,
K.; Zhang, Z.; Horiuchi, Y.; Sugiya, M.; Yoshida, K.; Yanagisawa, A.;
Gridnev, I. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1754−1769. (q) Zhang, Z.;
Tamura, K.; Mayama, D.; Sugiya, M.; Imamoto, T. J. Org. Chem. 2012,
77, 4184−4188. (r) Kubota, K.; Yamamoto, E.; Ito, H. Adv. Synth.
Catal. 2013, 355, 3527−3531. (s) Wang, X.; Buchwald, S. L. J. Org.
Chem. 2013, 78, 3429−3433. (t) Yu, K.; Zhang, Z.; Huo, X.; Wang, X.;
Liu, D.; Zhang, W. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1932−1938.
(u) Gridnev, I. D.; Liu, Y.; Imamoto, T. ACS Catal. 2014, 4, 203−219.
(7) Kundu, S.; Choliy, Y.; Zhuo, G.; Ahuja, R.; Emge, T. J.; Warmuth,
R.; Brookhart, M.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Organo-
metallics 2009, 28, 5432−5444.
(8) (a) Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. Organometallics 2001, 20,
1960−1964. (b) Xu, L.-W.; Xia, C.-G. Eur. J. Org. Chem. 2005, 633−
639. (c) Krishna, P. R.; Sreeshailam, A.; Srinivas, R. Tetrahedron 2009,
65, 9657−9672.
(9) (a) Fadini, L.; Togni, A. Chem. Commun. 2003, 30−31.
(b) Fadini, L.; Togni, A. Chimia 2004, 58, 208−211. (c) Gischig, S.;
Togni, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4745−4754. (d) Fadini, L.; Togni,
A. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 411−424. (e) Erira D, E. M.; Fadini, L.
Rev. Colomb. Quim. 2008, 37, 317−324. (f) Fadini, L.; Togni, A.
Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2555−2562.
(10) El-Zoghbi, I.; Kebdani, M.; Whitehorne, T. J. J.; Schaper, F.
Organometallics 2013, 32, 6986−6995.
(11) Ding, B.; Zhang, Z.; Xu, Y.; Liu, Y.; Sugiya, M.; Imamoto, T.;
Zhang, W. Org. Lett. 2013, 15, 5476−5479.
(12) (a) Pandarus, V.; Zargarian, D. Organometallics 2007, 26, 4321−
4334. (b) Castonguay, A.; Spasyuk, D. M.; Madern, N.; Beauchamp, A.
L.; Zargarian, D. Organometallics 2009, 28, 2134−2141. (c) Lefevre,
X.; Durieux, G.; Lesturgez, S.; Zargarian, D. J. Mol. Catal. A Chem.
2011, 335, 1−7. (d) Salah, A. B.; Offenstein, C.; Zargarian, D.
Organometallics 2011, 30, 5352−5364.
(13) Miura, T.; Yamada, H.; Kikuchi, S.-i.; Imamoto, T. J. Org. Chem.
2000, 65, 1877−1880.
(14) Yang, Z.; Xia, C.; Liu, D.; Liu, Y.; Sugiya, M.; Imamoto, T.;
Zhang, W. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2694−2702.
(15) (a) Rimml, H.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1983, 259,
C6−C7. (b) Boro, B. J.; Duesler, E. N.; Goldberg, K. I.; Kemp, R. A.
Inorg. Chem. 2009, 48, 5081−5087. (c) Duncan, D.; Hope, E. G.;
Singh, K.; Stuart, A. M. Dalton Trans. 2011, 40, 1998−2005.
(16) Kozhanov, K. A.; Bubnov, M. P.; Cherkasov, V. K.; Vavilina, N.
N.; Efremova, L. Y.; Artyushin, O. I.; Odinets, I. L.; Abakumov, G. A.
Dalton Trans. 2008, 2849−2853.
(4) (a) Jiang, Q.; Van Plew, D.; Murtuza, S.; Zhang, X. Tetrahedron
Lett. 1996, 37, 797−800. (b) Zhu, G.; Terry, M.; Zhang, X.
Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4475−4478. (c) Zhu, G.; Terry, M.;
Zhang, X. J. Organomet. Chem. 1997, 547, 97−101. (d) Benito-
Garagorri, D.; Becker, E.; Wiedermann, J.; Lackner, W.; Pollak, M.;
Mereiter, K.; Kisala, J.; Kirchner, K. Organometallics 2006, 25, 1900−
1913. (e) Chan, V. S.; Stewart, I. C.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J.
Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2786−2787. (f) Grueger, N.; Rodriguez, L.-
I.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Inorg. Chem. 2013, 52, 2050−2059.
(5) (a) Gavrilov, K. N.; Rastorguev, E. A.; Shiryaev, A. A.; Grishina,
T. B.; Safronov, A. S.; Lyubimov, S. E.; Davankov, V. A. Russ. Chem.
Bull. 2009, 58, 1325−1327. (b) Li, J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Klink,
G. P. M.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Organometallics 2010,
(17) Ding, B.; Zhang, Z.; Liu, Y.; Sugiya, M.; Imamoto, T.; Zhang, W.
Org. Lett. 2013, 15, 3690−3693.
(18) Achiral nickel complexes 11 and 13 were used as the catalysts in
the same reaction. The resulting yields (82% for 11 and 84% for 13)
I
Organometallics XXXX, XXX, XXX−XXX