7406
J. G. Hardy et al. / Tetrahedron 63 (2007) 7397–7406
Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Harrington, J. P. Chem.—Eur. J.
2005, 11, 6552–6559.
Acknowledgements
€
20. (a) Fuhrhop, J.-H.; Konig, J. Membranes and Molecular
Assemblies: the Synkinetic Approach; Royal Society of
Chemistry: Cambridge, 1994; (b) Hanabusa, K.; Okui, K.;
Karaki, K.; Kimura, M.; Shirai, H. J. Colloid Interface Sci.
1997, 195, 86–93; (c) Bhattacharya, S.; Ganashyam Acharya,
S. N. Chem. Mater. 1999, 11, 3121–3132; (d) Couffin-
Hoarau, A.-C.; Motulsky, A.; Delmas, P.; Leroux, J. C.
Pharm. Res. 2004, 21, 454–457; (e) Luo, X.; Liu, B.; Liang,
Y. Chem. Commun. 2001, 1556–1557; (f) Bhattacharya, S.;
Krishnan-Ghosh, Y. Chem. Commun. 2001, 185–186; (g)
Boettcher, C.; Schade, B.; Fuhrhop, J.-H. Langmuir 2001, 17,
873–877; (h) Hanabusa, K.; Nakayama, H.; Kimura, M.;
Shirai, H. Chem. Lett. 2000, 1070–1071; (i) Suzuki, M.;
Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Chem.
Commun. 2002, 884–885; (j) Suzuki, M.; Yumoto, M.;
Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Chem.—Eur. J. 2003, 9,
348–354; (k) Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai,
H.; Hanabusa, K. New J. Chem. 2002, 26, 817–818; (l)
Hanabusa, K.; Tange, J.; Taguchi, Y.; Koyama, T.; Shirai, H.
J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 390–392; (m)
Hanabusa, K.; Itoh, A.; Kimura, M.; Shirai, H. Chem. Lett.
1999, 1077–1078; (n) Nakashima, N.; Asakuma, S.;
Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 509–510; (o)
Fuhrhop, J.-H.; Spiroski, D.; Boettcher, C. J. Am. Chem.
Soc. 1993, 115, 1600–1601; (p) Ihara, H.; Hachisako, H.;
Hirayama, C.; Zamada, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1992, 1244–1245; (q) Heeres, A.; van der Pol, C.; Stuart, M.;
Friggeri, A.; Feringa, B. L.; van Esch, J. J. Am. Chem. Soc.
2003, 125, 14252–14253; (r) van Bommel, K. J. C.; van der
Pol, C.; Muizebelt, I.; Friggeri, A.; Heeres, A.; Metsma, A.;
Feringa, B. L.; van Esch, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43,
1663–1667; (s) de Vries, E. J.; Kellogg, R. J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1993, 238–240.
21. Hardy, J. G.; Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Brennan, C.; Ashworth,
I. Chem. Commun. 2005, 385–387.
22. Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K.
Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1–10.
23. (a) Suzuki, M.; Nakajima, Y.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai,
H.; Hanabusa, K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1155–1159; (b)
Carr, A. J.; Melendez, R.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Tetra-
hedron Lett. 1998, 39, 7447–7450; (c) Estroff, L. A.; Leisero-
witz, L.; Addadi, L.; Weiner, S.; Hamilton, A. D. Adv. Mater.
2003, 15, 38–42; (d) Brinksma, J.; Feringa, B. L.; Kellogg,
R. M.; Vreeker, R.; van Esch, J. Langmuir 2000, 16, 9249–9255.
24. Jonkheijm, P.; van der Schoot, P.; Schenning, A. P. H. J.;
Meijer, E. W. Science 2006, 313, 80–83.
25. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Spectrometric
Identification of Organic Compounds, 6th ed.; John Wiley and
Sons: New York, NY, 1997.
26. Nishizawa, S.; Buhlmann, P.; Iwao, M.; Umezawa, Y.
Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6483–6486.
27. Circular Dichroism. Principles and Applications; Berova, N.,
Nakanishi, K., Woody, R. W., Eds.; Wiley-VCH: New York,
NY, 2000.
We thank EPSRC (C/520750/1) and Syngenta for providing
financial support for this research.
References and notes
1. (a) Whitesides, G. M. Small 2005, 1, 172; (b) Smith, D. K.;
Hirst, A. R.; Love, C. S.; Hardy, J. G.; Brignell, S. V.; Huang,
B. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 220–293.
2. (a) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133–3159;
(b) Gronwald, O.; Snip, E.; Shinkai, S. Curr. Opin. Colloid
Interfac Sci. 2002, 7, 148–156; (c) Sangeetha, N.; Maitra, U.
Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821–836.
3. Selkoe, D. J. Nature 2003, 426, 900–904.
4. Beer, P. D.; Gale, P. A.; Smith, D. K. Supramolecular
Chemistry; Oxford University Press: Oxford, 1999.
5. e.g. Luboradzki, R.; Gronwald, O.; Ikeda, M.; Shinkai, S.;
Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 2000, 56, 9595–9599.
ˇ
6. Fages, F.; Vogtle, F.; Zinic, M. Top. Curr. Chem. 2005, 256,
€
´
77–131.
7. Araki, K.; Yoshikawa, I. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 133–165.
ˇ
8. Zinic, M.; Vogtle, F.; Fages, F. Top. Curr. Chem. 2005, 256,
´
39–76.
€
9. (a) Ono, Y.; Nakashima, K.; Sano, M.; Kanekiyo, Y.; Inoue, K.;
Hojo, J.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1998, 1477–1478; (b)
Jung, J. H.; Ono, Y.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000,
39, 1862–1865; (c) Sone, E. D.; Zubarev, E. R.; Stupp, S. I.
Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1705–1709; (d) Chan,
C. L.; Wang, J. B.; Yuan, J.; Gong, H.; Liu, Y. H.; Liu, M. H.
Langmuir 2004, 20, 6470–6475; (e) Love, C. S.; Chechik, V.;
Smith, D. K.; Wilson, K.; Ashworth, I.; Brennan, C. Chem.
Commun. 2005, 1971–1973.
10. (a) Friggeri, A.;Feringa, B. L.;vanEsch,J. J. Controlled Release
2004, 97, 241–248; (b) van Bommel, K. J. C.; Stuart, M. C. A.;
Feringa, B. L.; van Esch, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2917–
2920; (c) Vemula, P. K.; Li, J.; John, G. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 8932–8938; (d) Karinaga, R.; Jeong, Y.; Shinkai, S.;
Kaneko, K.; Sakurai, K. Langmuir 2005, 21, 9398–9401.
11. Ellis-Behnke, R. G.; Liang, Y. X.; You, S. W.; Tay, D. K. C.;
Zhang, S. G.; So, K. F.; Schneider, G. E. Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 2006, 103, 5054–5059.
12. Aggeli, A.; Nyrkova, I. A.; Bell, M.; Harding, R.; Carrick, L.;
McLeish, T. C. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98,
11857–11862.
13. (a) Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M.
Langmuir 2004, 20, 7070–7077; (b) Escuder, B.; LLusar, M.;
Miravet, J. F. J. Org. Chem. 2006, 71, 7747–7752.
14. Smith, D. K. Chem. Commun. 2006, 34–44.
15. (a) Partridge, K. S.; Smith, D. K.; Dykes, G. M.; McGrail, P. T.
Chem. Commun. 2001, 319–320; (b) Love, C. S.; Hirst, A. R.;
Chechik, V.; Smith, D. K.; Ashworth, I.; Brennan, C. Langmuir
2004, 20, 6580–6585; (c) Huang, B.; Hirst, A. R.; Smith, D. K.;
Castelletto, V.; Hamley, I. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
7130–7139.
28. Kelly, S. M.;Price, N. C. Curr.ProteinPept.Sci.2000,1, 349–384.
29. For a review see: Hirst, A. R.; Smith, D. K. Chem.—Eur. J.
2005, 11, 5496–5508.
30. Anand, B.; Pisal, S. S.; Paradkar, A. R.; Mahadik, K. R. J. Sci.
Ind. Res. 2001, 60, 311–318.
16. Hirst, A. R.; Smith, D. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2965–
2971.
17. Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M.
Chem.—Eur. J. 2004, 10, 5901–5910.
18. Hirst, A. R.; Smith, D. K. Langmuir 2004, 20, 10851–10857.
19. (a) Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M.;
Wright, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9010–9011; (b)
31. Davies, C. E.; Heightman, T. D.; Hermitage, S. A.; Moloney,
M. G. Synth. Commun. 1996, 26, 687–696.