Full Paper
Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 478–503; k) L. A. Salvador-Reyes, N. Engene, V. J.
Paul, H. Luesch, J. Nat. Prod. 2015, 78, 486–492; l) L. T. Tan, Drug Discovery
Today 2013, 18, 863–871.
[21] A. L. van den Brenk, K. A. Byriel, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson,
C. J. Hawkins, A. Jones, C. H. L. Kennard, B. Moubaraki, K. S. Murray, Inorg.
Chem. 1994, 33, 3549–3557.
[3]
[4]
[22]
a) M. S. Butler, A. A. B. Robertson, M. A. Cooper, Nat. Prod. Rep. 2014, 31,
1612–1661; b) T. L. Simmons, E. Andrianasolo, K. McPhail, P. Flatt, W. H.
Gerwick, Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 333–342; c) S. A. Dyshlovoy, F. Hon-
ecker, Mar. Drugs 2015, 13, 5657–5665; d) M. Jaspars, D. De Pascale, J. H.
Andersen, F. Reyes, A. Crawford, A. Ianora, J. Mar. Biol. Assoc. U. K. 2016,
96, 151–158.
a) P. N. Leao, N. Engene, A. Antunes, W. H. Gerwick, V. Vasconcelos, Nat.
Prod. Rep. 2012, 29, 372–391; b) J. Piel, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 338–
362.
Z. Jin, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 464–496.
B. S. Davidson, Chem. Rev. 1993, 93, 1771–1791.
E. L. Cooper, D. Yao, Drug Discovery Today 2012, 17, 636–648.
E. W. Schmidt, M. S. Donia, J. A. McIntosh, W. F. Fricke, J. Ravel, J. Nat.
Prod. 2012, 75, 295–304.
W. E. Houssen, M. Jaspars, ChemBioChem 2010, 11, 1803–1815.
a) B. M. Degnan, C. J. Hawkins, M. F. Lavin, E. J. McCaffrey, D. L. Parry,
A. L. Van den Brenk, D. J. Watters, J. Med. Chem. 1989, 32, 1349–1354; b)
C. J. Hawkins, M. F. Lavin, K. A. Marshall, A. L. Van den Brenk, D. J. Watters,
J. Med. Chem. 1990, 33, 1634–1638; c) C. M. Ireland, A. R. Durso Jr., R. A.
Newman, M. P. Hacker, J. Org. Chem. 1982, 47, 1807–1811; d) L. A. McDo-
nald, C. M. Ireland, J. Nat. Prod. 1992, 55, 376–379; e) F. J. Schmitz, M. B.
Ksebati, J. S. Chang, J. L. Wang, M. B. Hossain, D. Van der Helm, M. H.
Engel, A. Serban, J. A. Silfer, J. Org. Chem. 1989, 54, 3463–3472; f) X. Fu,
T. Do, F. J. Schmitz, V. Andrusevich, M. H. Engel, J. Nat. Prod. 1998, 61,
1547–1551; g) M. A. Rashid, K. R. Gustafson, J. H. Cardellina II, M. R. Boyd,
J. Nat. Prod. 1995, 58, 594–597.
a) L. A. Morris, J. J. Kettenes van den Bosch, K. Versluis, G. S. Thompson,
M. Jaspars, Tetrahedron 2000, 56, 8345–8353; b) J. M. Wasylyk, J. E. Bisku-
piak, C. E. Costello, C. M. Ireland, J. Org. Chem. 1983, 48, 4445–4449.
a) M. Jaspars, Chem. Commun. 2014, 50, 10174–10176; b) M. S. Donia,
W. F. Fricke, F. Partensky, J. Cox, S. I. Elshahawi, J. R. White, A. M. Phillippy,
M. C. Schatz, J. Piel, M. G. Haygood, J. Ravel, E. W. Schmidt, Proc. Natl.
Acad. Sci. USA 2011, 108, E1423–E1432, SE1423/1421–SE1423/1424; c)
J. C. Kwan, M. D. B. Tianero, M. S. Donia, T. P. Wyche, T. S. Bugni, E. W.
Schmidt, PLoS One 2014, 9, e95850/95851–e95850/95811; d) E. W.
Schmidt, J. T. Nelson, D. A. Rasko, S. Sudek, J. A. Eisen, M. G. Haygood, J.
Ravel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 7315–7320; e) E. W. Schmidt,
Invert. Biol. 2015, 134, 88–102; f) M. D. B. Tianero, E. W. Schmidt, J. C.
Kwan, T. P. Wyche, T. S. Bugni, A. P. Presson, M. Koch, L. R. Barrows, ISME
J. 2015, 9, 615–628.
M. R. Davis, E. K. Singh, H. Wahyudi, L. D. Alexander, J. B. Kunicki, L. A.
Nazarova, K. A. Fairweather, A. M. Giltrap, K. A. Jolliffe, S. R. McAlpine,
Tetrahedron 2012, 68, 1029–1051.
A. Pinter, G. Haberhauer, Synlett 2009, 3082–3098.
P. Comba, L. R. Gahan, G. R. Hanson, M. Westphal, Chem. Commun. 2012,
48, 9364–9366.
[23]
[24]
[25]
[26]
S. M. Mali, T. F. Schneider, A. Bandyopadhyay, S. V. Jadhav, D. B. Werz,
H. N. Gopi, Cryst. Growth Des. 2012, 12, 5643–5648.
a) P. Comba, A. Eisenschmidt, L. R. Gahan, D.-P. Herten, G. Nette, G.
Schenk, M. Seefeld, Chem. Eur. J. 2017, 23, 12264–12274; b) P. Comba,
A. Eisenschmidt in Biological Magnetic Resonance, Future Directions in
Metalloprotein and Metalloenzyme Research, Vol. 33 (Eds.: G. Hanson, L.
Berliner), Springer, Heidelberg, 2017, pp. 13–32.
T. H. Ngo, H. Berndt, M. Wilsdorf, D. Lentz, H.-U. Reissig, Chem. Eur. J.
2013, 19, 15155–15165.
a) Y. Hamada, T. Shioiri, Chem. Rev. 2005, 105, 4441–4482; b) P. Wipf,
Chem. Rev. 1995, 95, 2115–2134.
a) C. Boden, G. Pattenden, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8271–8274; b)
C. D. J. Boden, G. Pattenden, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 875–
882.
a) K. Conrow, D. N. Naik, J. Med. Chem. 1963, 6, 69–72; b) D. F. W. Cross,
G. W. Kenner, R. C. Sheppard, C. E. Stehr, J. Chem. Soc. 1963, 2143–2150;
c) Y. Hamada, M. Kokuryu, T. Shioiri, Pept. Chem. 1984, 21st., 173–178; d)
M. I. Lerman, S. R. Mardashev, Biokhimiya (Moscow) 1962, 27, 904–906.
X. Chen, X. Chen, R. V. Connors, K. Dai, Y. Fu, J. C. Jaen, Y.-J. Kim, L. Li,
M. E. Lizarzaburu, J. T. Mihalic and S. J. Shuttleworth. Amgen Inc., USA.
2006, p. WO2006020959A2006020952.
J. D. Oslob, J. Zhu, K. Barr, J. Crossrow, B. Raimundo, H. Tanaka in Prepara-
tion of pyridopyrimidinones, pyrimidopyrimidinones, and pteridinones as
Raf kinase inhibitors. Sunesis Pharmaceuticals, Inc., USA. 2006, p. 195 pp.
A. Hantzsch, J. H. Weber, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118–3132.
a) R. Houssin, M. Lohez, J. L. Bernier, J. P. Henichart, J. Org. Chem. 1985,
50, 2787–2788; b) E. A. Merritt, M. C. Bagley, Synthesis 2007, 3535–3541.
G. N. Kumar, T. R. Herrin, D. J. Kempf, D. A. Betebenner, X. Chen, D. W.
Norbeck, H. L. Sham, K. M. Patel, J.-H. Liu, J.-H. J. Tien, E. J. Stoner, P. J.
Stengel, D. J. Plata, P. A. Oliver, L. Kolaczkowski, S. M. Hannick, D. A.
Dickman, A. J. Cooper, S. L. Condon in Process for the preparation of
pyrimidinyl aminodiphenylhexane derivatives as retroviral protease inhibit-
ing prodrugs. Abbott Laboratories, USA. 2004, p. 252 pp.
[5]
[6]
[7]
[8]
[27]
[28]
[29]
[9]
[10]
[30]
[31]
[32]
[11]
[12]
[33]
[34]
[35]
[36]
[37]
R. Zhao, S. Gove, J. E. Sundeen, B. C. Chen, Tetrahedron Lett. 2001, 42,
2101–2102.
a) M. Fong, W. K. Janowski, R. H. Prager, M. R. Taylor, Aust. J. Chem. 2004,
57, 599–604; b) R. H. Prager, M. R. Taylor, C. M. Williams, J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1997, 2673–2678.
A. El-Faham, F. Albericio, J. Pept. Sci. 2010, 16, 6–9.
G. Pattenden, J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 607–618.
a) N. Kutsumura, N. U. Sata, S. Nishiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75,
847–850; b) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org.
Lett. 2000, 2, 1165–1168.
[13]
[14]
J. Martins, V. Vasconcelos, J. Martins, V. Vasconcelos, Mar. Drugs 2015, 13,
6910–6946.
L. V. Florez, P. H. W. Biedermann, T. Engl, M. Kaltenpoth, Nat. Prod. Rep.
2015, 32, 904–936.
[15]
[16]
N. B. Lopanik, Funct. Ecol. 2014, 28, 328–340.
[38]
[39]
[40]
a) A. Bertram, G. Pattenden, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 18–30; b) J. P. Mich-
ael, G. Pattenden, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1–23; Angew.
Chem. 1993, 105, 1; c) Y. Shi, W. Jiang, B. N. Auckloo, B. Wu, Curr. Org.
Chem. 2015, 19, 1935–1953.
[17]
[18]
[19]
A. L. van den Brenk, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, T. W. Hambley,
Inorg. Chem. 1996, 35, 1095–1100.
L. A. Morris, B. F. Milne, G. S. Thompson, M. Jaspars, J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 2 2002, 1072–1075.
a) P. Wipf, S. Venkatraman, C. P. Miller, S. J. Geib, Angew. Chem. Int. Ed.
Engl. 1994, 33, 1516–1518; Angew. Chem. 1994, 106, 1554; b) P. Wipf, C.
Wang, Org. Lett. 2006, 8, 2381–2384.
a) P. Comba, R. Cusack, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, U. Kazmaier,
A. Ramlow, Inorg. Chem. 1998, 37, 6721–6727; b) P. Comba, N. Dovalil,
L. R. Gahan, G. Haberhauer, G. R. Hanson, C. J. Noble, B. Seibold, P. Vadiv-
elu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2578–2590; c) P. Comba, N. Dovalil, L. R.
Gahan, G. R. Hanson, M. Westphal, Dalton Trans. 2014, 43, 1935–1956; d)
P. Comba, L. R. Gahan, G. Haberhauer, G. R. Hanson, C. J. Noble, B. Seib-
old, A. L. van den Brenk, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4393–4403; e) L. A.
Morris, M. Jaspars, J. J. Kettenes-van den Bosch, K. Versluis, A. J. R. Heck,
S. M. Kelly, N. C. Price, Tetrahedron 2001, 57, 3185–3197; f) L. A. Morris,
B. F. Milne, M. Jaspars, J. J. Kettenes-van den Bosch, K. Versluis, A. J. R.
Heck, S. M. Kelly, N. C. Price, Tetrahedron 2001, 57, 3199–3207.
[41]
a) P. V. Bernhardt, P. Comba, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, L.
Lotzbeyer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1527–1536; b) P. Comba, N. Dovalil, G.
Haberhauer, G. R. Hanson, Y. Kato, T. Taura, JBIC J. Biol. Inorg. Chem. 2010,
15, 1129–1135; c) P. Comba, N. Dovalil, G. R. Hanson, G. Linti, Inorg. Chem.
2011, 50, 5165–5174; d) P. Comba, L. R. Gahan, G. R. Hanson, M. Maeder,
M. Westphal, Dalton Trans. 2014, 43, 3144–3152; e) A. L. van den Brenk,
D. P. Fairlie, G. R. Hanson, L. R. Gahan, C. J. Hawkins, A. Jones, Inorg.
Chem. 1994, 33, 2280–2289; f) A. L. van den Brenk, J. D. A. Tyndall, R. M.
Cusack, A. Jones, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, J. Inorg. Biochem.
2004, 98, 1857–1866; g) B. F. Milne, L. A. Morris, M. Jaspars, G. S. Thomp-
son, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1076–1080; h) D. J. Freeman, G.
Pattenden, A. F. Drake, G. Siligardi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998,
129–136; i) L. Grondahl, N. Sokolenko, G. Abbenante, D. P. Fairlie, G. R.
Hanson, L. R. Gahan, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1227–1234; j)
R. M. Cusack, L. Grondahl, G. Abbenante, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R.
Hanson, T. W. Hambley, J. Chem. Soc., Perkin 2 2000, 323–331; k) R. M.
Cusack, L. Grondahl, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 2 2002, 556–563; l) R. M. Cusack, L. Grondahl, D. P. Fairlie,
[20]
Eur. J. Org. Chem. 2018, 1465–1476
1475
© 2018 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim