Befunde von
W e t t s t e in und B e n z 66 und v. e ic k - richtete L i68 nach peptischer Spaltung von Schafs-
st e d t 67 in Frage gestellt, da diese Autoren nach pep- FSH. Im Außendialysat konnte er die gesamte ein-
tischer und tryptischer Spaltung bei gleichzeitiger gesetzte biologische Aktivität isolieren. Diese biolo-
Dialyse dialysable Spaltprodukte mit biologischer gisch aktiven Spaltprodukte sind bisher chemisch
Aktivität nachwiesen. Über ähnliche Ergebnisse be- nicht charakterisiert.
66 A.
W
e tts te in and F. B e n z, Process for the production of
67 K. W. v. E ic k s te d t, Naturwissenschaften 43, 353 [1956].
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Zur Biosynthese des Nicotins
H.
R. s c h ü t t e , W. M a ie r und U. s t e p h a n
Institut für Biochemie der Pflanzen der Deutschen Akademie der Wissenschaften, Halle (Saale)
(Z. Naturforschg. 23 b, 1426—1429 [1968] ; eingegangen am 20. Juni 1968)
Bei der Applikation von iV-Methylputrescin-[l-14C, 15N-CHS] und von ./V-Methylputrescin-[1-T]
an Nicotiana rustica haben wir einen spezifischen Einbau der Radioaktivität in die Position 5' des
Pyrrolidinringes erhalten. Dieses Ergebnis spricht dafür, daß das ./V-Methylputrescin unsymmetrisch
in das Nicotin eingebaut wird und daß eine Methylierung vor dem Ringschluß zum Pyrrolidin mög-
lich ist.
Für die Biosynthese des Pyrrolidinringes im Ni-
cotin (4) sind Ornithin1-5, Putrescin6, Glutamin-
bau von Ornithin-[2 -14 C] stattzufinden, wobei man
zl1 -Pyrrolin-2-carbonsäure als Zwischenstufe postu-
säure6 , 7 und Prolin6 als Vorstufen erkannt wor- liert 20. Die gesamte Radioaktivität befindet sich dann
den 8i 9. Die Methylgruppe entstammt dem Methionin am C-Atom 2'. Für Nicotin (4) ist andererseits ge-
oder anderen labilen Ci-Fragmenten 8_1°. Offenbar zeigt worden, daß entgegen dem unsymmetrischen
gibt es aber zwei Wege der Nicotinbildung, da ein- Lysineinbau bei der Anabasinbiosynthese 21, 22 Orni-
mal Nornicotin (5) die Vorstufe von Nicotin (4)
(1. c. 11~14) und zum anderen die methylierte Base
das zuerst gebildete Alkaloid darstellt, das dann zu
Nornicotin entmethyliert wird 15~19. So scheint im
thin-[2-14 C] nach Durchschreiten einer symmetrischen
Zwischenstufe, wahrscheinlich Putrescin, in das Al-
kaloid inkorporiert wird, wobei die Radioaktivität
auf die C-Atome 2' und 5' gleich verteilt ist1_5, 21.
Falle des Nornicotins (5) ein unsymmetrischer Ein- Nicht ganz vereinbar mit diesem symmetrischen Ein-
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