I
H. Baguia et al.
Special Topic
Synthesis
(26) (a) Kohlhagen, G.; Paull, K. D.; Cushman, M.; Nagafuji, P.;
Pommier, Y. Mol. Pharm. 1998, 54, 50. (b) Nagarajan, M.;
Morrell, A.; Fort, B. C.; Meckley, M. R.; Antony, S.; Kohlhagen, G.;
Pommier, Y.; Cushman, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 5651.
(c) Morrell, A.; Placzek, M.; Parmley, S.; Grella, B.; Antony, S.;
Pommier, Y.; Cushman, M. J. Med. Chem. 2007, 50, 4388.
(d) Morrell, A.; Antony, S.; Kohlhagen, G.; Pommier, Y.;
Cushman, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3659.
(27) (a) Fox, B. M.; Xiao, X.; Antony, S.; Kohlhagen, G.; Pommier, Y.;
Staker, B. L.; Stewart, L.; Cushman, M. J. Med. Chem. 2003, 46,
3275. (b) Cheng, K.; Rahier, N. J.; Eisenhauer, B. M.; Gao, R.;
Thomas, S. J.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 838.
(28) Lin, L. Z.; Cordell, G. A. Phytochemistry 1989, 28, 1295.
(29) For a representative example, see: Cinelli, M. A.; Morrell, A.;
Dexheimer, T. S.; Scher, E. S.; Pommier, Y.; Cushman, M. J. Med.
Chem. 2008, 51, 4609.
(30) Ma, Z.-Z.; Hano, Y.; Nomura, T.; Chen, Y.-J. Heterocycles 1997, 46,
541.
(31) Ma, Z.-Z.; Hano, Y.; Nomura, T.; Chen, Y.-J. Heterocycles 1999, 51,
1883.
(32) Cagir, A.; Jones, S. H.; Gao, R.; Eisenhauer, B. M.; Hecht, S. M.
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13628.
(33) For examples, see: (a) Cagir, A.; Eisenhauer, B. M.; Gao, R.;
Thomas, S. J.; Hecht, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6287.
(b) Dallavalle, S.; Merlini, L.; Beretta, G. L.; Tinelli, S.; Zunino, F.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5757. (c) Mason, J. J.;
Bergman, J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2486. (d) González-Ruiz,
V.; Pascua, I.; Fernández-Marcelo, T.; Ribelles, P.; Bianchini, G.;
Sridharan, V.; Iniesta, P.; Ramos, M. T.; Olives, A. I.; Martín, M.
A.; Menéndez, J. C. PLoS One 2014, 9, e95998.
(34) Shamma, M.; Novak, L. Tetrahedron 1969, 25, 2275.
(35) Corey, E. J.; Crouse, D. N.; Anderson, J. E. J. Org. Chem. 1975, 40,
2140.
(36) Pin, F.; Comesse, S.; Sanselme, M.; Daïch, A. J. Org. Chem. 2008,
73, 1975.
Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2010, 12, 3272. (c) Fadel, A.;
Legrand, F.; Evano, G.; Rabasso, N. Adv. Synth. Catal. 2011, 353,
263. (d) Laouiti, A.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Marrot, J.;
Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2012, 14, 6. (e) Jouvin, K.;
Heimburger, J.; Evano, G. Chem. Sci. 2012, 3, 756. (f) Laouiti, A.;
Jouvin, K.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Evano, G. Synthesis
2012, 44, 1491. (g) Compain, G.; Jouvin, K.; Martin-Mingot, A.;
Evano, G.; Marrot, J.; Thibaudeau, S. Chem. Commun. 2012, 48,
5196. (h) Gati, W.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Couty, F.;
Evano, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9078. (i) Gati, W.; Couty,
F.; Boubaker, T.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Evano, G. Org.
Lett. 2013, 15, 3122. (j) Laub, H. A.; Evano, G.; Mayr, H. Angew.
Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4968. (k) Laouiti, A.; Couty, F.; Marrot, J.;
Boubaker, T.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Evano, G. Org.
Lett. 2014, 16, 2252. (l) Theunissen, C.; Metayer, B.; Henry, N.;
Compain, G.; Marrot, J.; Martin-Mingot, A.; Thibaudeau, S.;
Evano, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12528. (m) Lecomte, M.;
Evano, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4547. (n) Demmer, C.
S.; Evano, G. Synlett 2016, 27, 1873. (o) Evano, G.; Blanchard, N.;
Compain, G.; Coste, A.; Demmer, C. S.; Gati, W.; Guissart, C.;
Heimburger, J.; Henry, N.; Jouvin, K.; Karthikeyan, G.; Laouiti,
A.; Lecomte, M.; Martin-Mingot, A.; Métayer, B.; Michelet, B.;
Nitelet, A.; Theunissen, C.; Thibaudeau, S.; Wang, J.; Zarca, M.;
Zhang, C. Chem. Lett. 2016, 45, 574. (p) Vercruysse, S.; Jouvin, K.;
Riant, O.; Evano, G. Synthesis 2016, 48, 3373.
(49) Marion, F.; Courillon, C.; Malacria, M. Org. Lett. 2003, 5, 5095.
(50) Han, Y.-Y.; Jiang, H.; Wang, R.; Yu, S. J. Org. Chem. 2016, 81, 7276.
(51) Hu, J.; Wang, J.; Nguyen, T. H.; Zheng, N. Beilstein J. Org. Chem.
2013, 9, 1977.
(52) Witulski, B.; Stengel, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 489.
(53) Arora, A.; Weaver, J. D. Org. Lett. 2016, 18, 3996.
(54) Amin, A. H.; Mehta, D. R. Nature 1959, 183, 1317.
(55) Al-Shamma, A.; Drake, S.; Flynn, D. L.; Mitscher, L. A.; Park, Y. H.;
Rao, G. S. R.; Simpson, A.; Swayze, J. K.; Veysoglu, T.; Wu, S. T. S.
J. Nat. Prod. 1981, 44, 745.
(37) (a) Xu, X.; Liu, Y.; Park, C. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51,
9372. (b) Song, L.; Tian, G.; He, Y.; Van der Eycken, E. Chem.
Commun. 2017, 53, 12394.
(38) Reddy, C. R.; Mallesh, K. Org. Lett. 2018, 20, 150.
(39) El Blidi, L.; Namoune, A.; Bridoux, A.; Nimbarte, V. D.; Lawson,
A. M.; Comesse, S.; Daïch, A. Synthesis 2015, 47, 3583.
(40) Li, K.; Ou, J.; Gao, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 14778.
(41) For a review, see: Liang, J. L.; Cha, H. C.; Jahng, Y. Molecules
2011, 16, 4861.
(42) Wang, H.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9097.
(43) Ma, Z.-Z.; Hano, Y.; Nomura, T.; Chen, Y.-J. Heterocycles 1999, 51,
1593.
(44) Kelly, T. R.; Chamberland, S.; Silva, R. A. Tetrahedron Lett. 1999,
40, 2723.
(56) For representative syntheses, see: (a) Mori, M.; Kobayashi, H.;
Kimura, M.; Ban, Y. Heterocycles 1985, 23, 2803. (b) Takeuchi,
H.; Hagiwara, S.; Eguchi, S. Tetrahedron 1989, 45, 6375.
(c) Akazome, M.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1993, 58,
310. (d) Mori, M.; Kobayashi, H.; Kimura, M.; Ban, Y. Heterocy-
cles 1997, 46, 541. (e) Mhaske, S. B.; Argade, N. P. J. Org. Chem.
2001, 66, 9038. (f) Lee, E. S.; Park, J.-G.; Jahng, Y. Tetrahedron
Lett. 2003, 44, 1883. (g) Liu, J.-F.; Ye, P.; Sprague, K.; Sargent, K.;
Yohannes, D.; Baldino, C. M.; Wilson, C. J.; Ng, S.-C. Org. Lett.
2005, 7, 3363. (h) Gil, C.; Bräse, S. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2680.
(i) Hamid, A.; Elomri, A.; Daich, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47,
1777. (j) Bowman, W. R.; Elsegood, M. R. J.; Stein, T.; Weaver, G.
W. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 103. (k) Potewar, T. M.; Ingale, S.
A.; Srinivasan, K. V. ARKIVOC 2008, (xiv), 100. (l) Zhang, C.; De C,
K.; Mal, R.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416. (m) Fang,
J.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2389. (n) Larraufie, M.-
H.; Malacria, M.; Courillon, C.; Ollivier, C.; Fensterbank, L.;
Lacôte, E. Tetrahedron 2013, 69, 7699.
(45) (a) Harayama, T.; Hori, A.; Serban, G.; Morikami, Y.; Matsumoto,
T.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 2004, 60, 10645.
(b) Bowman, W. R.; Elsegood, M. R. J.; Stein, T.; Weaver, G. W.
Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 103.
(46) Ju, Y.; Liu, F.; Li, C. Org. Lett. 2009, 11, 3582.
(47) Servais, A.; Azzouz, M.; Lopes, D.; Courillon, C.; Malacria, M.
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 576.
(57) Kotani, S.; Osakama, K.; Sugiura, M.; Nakajima, M. Org. Lett.
2011, 13, 3968.
(58) Luo, W.-K.; Shi, X.; Zhou, W.; Yang, L. Org. Lett. 2016, 18, 2036.
(48) For representative contributions from our group on the chemis-
try of ynamides, see: (a) Coste, A.; Karthikeyan, G.; Couty, F.;
Evano, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4381. (b) Jouvin, K.;
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synthesis 2018, 50, A–I