New 1,3,4-Oxadiazolecopper(II) Derivatives Obtained from Thiosemicarbazone Complexes
FULL PAPER
[18] [18a] F. A. Omar, N. M. Mahfouz, M. A. Rahman, Eur. J. Med.
Table 7. Summary of crystallographic data and parameters for the
2, 4, and 5
[18b]
Chem. 1996, 31, 819Ϫ825.
B. S. Vashi, D. S. Mehta, V. H.
Shah, Indian J. Chem. Sect. B 1996, 35, 111Ϫ115. [18c] G. Rama
Rao, K. Mogilaiah, B. Sreenivasulu, Indian J. Chem. Sect. B
2
4
5
[18d]
1996, 35, 339Ϫ344.
H. A. Albar, M. S. I. Makki, H. M.
[18e]
Faidallah, Indian J. Chem. Sect. B 1996, 35, 23Ϫ29.
V. I .
Formula
M
C7H7CuIN4S C16H18Br2Cu2N8S2 C14H24Cu2N8O16S2
Kelarev, R. A. Karakhanov, S. S. Gasanov, G. V. Morozova,
369.67
673.4
751.6
[18f]
K. P. Kuatbekova, Russ. J. Org. Chem. 1993, 29, 323Ϫ329.
K. Raman, H. K. Singh, S. K. Salzman, S. S. Parmar, J. Pharm.
Sci. 1993, 82, 167Ϫ169.
dian J. Chem. Soc. 1986, 63, 427Ϫ429.
N. Goudar, M. G. Purohit, Indian J. Chem. Sect. B 1981, 20,
System
Space group
Triclinic
P1
Triclinic
P1
Monoclinic
P21/n
8.6438(4)
16.9146(7)
8.9918(4)
Ϫ
¯
¯
[18g]
P. S. Fernandes, T. M. Sonar, In-
˚
a/A
7.7994(2)
8.5440(2)
9.1997(2)
111.977(1)
98.218(1)
107.940(1)
517.17(2)
2
8.1165(6)
8.2597(7)
9.4001(8)
66.291(1)
80.284(2)
71.364(2)
546.15(8)
1
[18h]
S. P. Hiremath, N.
˚
b/A
˚
c/A
388Ϫ390.
α/°
β/°
γ/°
[19]
[20]
[21]
S. P. Hiremath, J. S. Biradar, S. M. Kudari, J. Indian Chem.
Soc. 1984, 61, 74Ϫ76.
S. P. Hiremath, V. N. Sonar, K. R. Sekhar, M. G. Purohit, In-
dian J. Chem. Sect. B 1989, 28B, 626Ϫ630.
M. A. Malik, D. J. Phillips, J. Inorg. Nucl. Chem. 1974, 36,
2229.
K. E. Pfitzner, J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5661.
J. G. Moffatt, J. Org. Chem. 1971, 36, 1909.
L. Farkas, O. Schächter, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2827.
D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155Ϫ4156.
D. A. Ballard, W. M. Dehn, Organic Synthesis, Collective Vol-
ume; 1932; pp. 1, 89.
H. Ulrich, A. A. R. Sayigh, Angew. Chem. 1966, 5, 704Ϫ712.
R. Noto, P. Lo Meo, M. Gruttaduria, G. Werber, J. Heterocycl.
Chem. 1999, 36, 667Ϫ674.
A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. van Rijn, G. C. Ver-
schoor, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349Ϫ1356.
V. N. Byushkin, Y. M. Chumakov, N. M. Samus, I. O. Baka,
Zh. Strukt. Khim. 1987, 28, 140Ϫ142.
92.999(1)
Ϫ
3
˚
U/A
1312.9(1)
2
1.901
1.870
764
Z
Dc/g cmϪ3
µ/mmϪ1
F(000)
2.374
5.261
350
2.047
5.818
330
[22]
[23]
[24]
[25]
[26]
2θ Range (°)
GOF
2Ϫ28
1.050
2Ϫ28
1.012
2Ϫ28
1.048
R1(all data)
R1[I Ͼ 2σ(I)]
wR2(all data)
0.0475
0.0393
0.1101
0.0726
0.0522
0.1749
0.1483
0.0621
0.0397
0.0904
0.0802
[27]
[28]
wR2[I Ͼ 2σ(I)] 0.1053
[29]
[30]
[31]
[1]
E. J. Blanz, F. A. French, Cancer Res. 1968, 28, 2419.
[2] [2a]
G. R. Gale, in: Antineoplastic and Immunosuppressive Ag-
ents Part II (Eds.: A. C. Sartorelli, D. G. Johns); Springer:
D. X. West, G. A. Bain, R. J. Butcher, J. P. Jasinski, R. Y.
[2b]
Berlin, 1975; pp. 829Ϫ840.
D. H. Petering, H. G. Petering,
´
´
´
Pozdniakiv, J. Valdes-Martınez, R. A. Toscano, S. Hernandez-
Ortega, Polyhedron 1996, 15, 665Ϫ674.
in: Antineoplastic and Immunosuppressive Agents Part II (Eds.:
A. C. Sartorelli, D. G. Johns); Springer: Berlin, 1975; pp.
841Ϫ849.
[32]
[33]
´
J. Garcıa-Tojal, T. Rojo, Polyhedron 1999, 18, 1123Ϫ1130.
´
J. Garcıa-Tojal, L. Lezama, J. L. Pizarro, M. Insausti, M. I.
[3]
[4]
S. Padhye, R. Chikate, A. Kumbhar, J. M. Sahllon, M. P.
Chitnis, Biometals 1992, 5, 67Ϫ71.
Arriortua, T. Rojo, Polyhedron 1999, 18, 3703Ϫ3711.
[34]
´
´
J. Garcıa-Tojal, M. K. Urtiaga, R. Cortes, L. Lezama, T. Rojo,
M. I. Arriortua, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994,
2233Ϫ2238.
[4a] E. C. Moore, M. S. Zedeck, K. C. Agrawal, A. C. Sartorelli,
[4b]
Biochemistry 1970, 9, 4492Ϫ4498.
L. Thelander, A.
Gräslund, J. Biol. Chem. 1983, 258, 4063Ϫ4066.
R. W. Byrnes, M. Mohan, W. E. Antholine, R. X. Xu, D. H.
Petering, Biochemistry 1990, 29, 7046Ϫ7053.
W. E. Antholine, F. Taketa, J. Inorg. Biochem. 1984, 20, 69Ϫ78.
L. A. Saryan, K. Mailer, C. Krishnamurti, W. Antholine, D.
Petering, Biochem. Pharmacol. 1981, 30, 1595Ϫ1604.
I. H. Hall, C. B. Lackey, T. D. Kistler, J. S. Ives, H. Beraldo,
L. J. Ackerman, D. X. West, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem.
2000, 333, 217Ϫ225.
K. H. Reddy, P. S. Reddy, P. R. Babu, J. Inorg. Biochem. 1999,
77, 169Ϫ176.
M. C. Miller III, C. N. Stineman, J. R. Vance, D. X. West, I.
H. Hall, Appl. Organomet. Chem. 1999, 13, 9Ϫ19.
[35]
[36]
[37]
[38]
[39]
[40]
[41]
´
´
´
P. G o mez-Saiz, J. Garcıa-Tojal, M. A. Maestro, J. Mahıa, F. J.
[5]
´
Arnaiz, T. Rojo, Polyhedron 2002, 21, 2257Ϫ2263.
K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and
Coordination Compounds, 5th edn., Wiley, New York, 1997.
E. S. Stern, C. J. Timmons, Electronic Absorption Spectroscopy
in Organic Chemistry, Edward Arnold, London, 1970.
D. X. West, M. A. Lockwood, J. N. Albert, A. E. Liberta,
Spectrochim. Acta 1991, 49A, 1809Ϫ1816.
A. G. Bingham, H. Bögge, A. Müller, E. W. Ainscough, A. M.
Brodie, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 493Ϫ499.
A. B. P. Lever, Inorganic Electronic Spectroscopy, 2nd ed.; El-
sevier: Amsterdam, 1986.
W. M. E. Koomen-van Oudenniel, R. A. G. de Graaf, J. G.
Haasnoot, R. Prins, J. Reedijk, Inorg. Chem. 1989, 28,
1128Ϫ1133.
B. J. Hathaway, Coord. Chem. Rev. 1970, 5, 143.
E. W. Ainscough, A. M. Brodie, J. D. Ranford, J. M. Waters,
J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1737Ϫ1742.
B. Bleaney, K. D. Bowers, Pr oc. R. Soc., London, Ser. A 1952,
214, 451.
[6]
[7]
[8]
[9]
[10]
[11]
´
´
J. Garcıa-Tojal, A. Garcıa-Orad, J. L. Serra, J. L. Pizarro, L.
Lezama, M. I. Arriortua, T. Rojo, J. Inorg. Biochem. 1999,
75, 45Ϫ54.
[42]
[43]
[12]
[13]
´
´
´
J. Garcıa-Tojal, J. L. Pizarro, A. Garcıa-Orad, A. R. Perez-
´
Sanz, M. Ugalde, A. Alvarez Dıaz, J. L. Serra, M. I. Arriortua,
T. Rojo, J. Inorg. Biochem. 2001, 86, 627Ϫ633.
[44]
[45]
[46]
´
´
´
J. Garcıa-Tojal, A. Garcıa-Orad, A. Alvarez Dıaz, J. L. Serra,
M. K. Urtiaga, M. I. Arriortua, T. Rojo, J. Inorg. Biochem.
2001, 84, 271Ϫ278.
´
´
´
M. Zentkova, J. Kovac, A. Zentko, A. Kosturiak, A. Hudak,
J. Magn. Magn. Mater. 1991, 102, L1.
P. Rom a n, C. Guzman-Miralles, A. Luque, J. I. Beitia, J. Cano,
F. Lloret, M. Julve, S. Alvarez, Inorg. Chem. 1996, 35,
3741Ϫ3751.
[14]
[15]
L. Somogyi, Liebigs Ann. Chem. 1991, 1267Ϫ1271.
R. Milcent, T. -H. Nguyen, J. Heterocycl. Chem. 1986, 23,
881Ϫ883.
´
´
[16]
[17]
J. S. Casas, M. V. Castan˜o, E. E. Castellano, J. Ellena, M. S.
[47]
[48]
´
´
´
J. Cano, P. Alemany, S. Alvarez, M. Verdaguer, E. Ruiz, Chem.
Eur. J. 1998, 4, 476Ϫ484.
P. J. Hay, J. C. Thibeault, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc.
1975, 97, 4884Ϫ4899.
Garcıa-Tasende, A. Gato, A. Sanchez, L. M. Sanjuan, J. Sordo,
Inorg. Chem. 2002, 41, 1150Ϫ1557.
´
´
P. Go mez-Saiz, J. Garcıa-Tojal, M. A. Maestro, F. J. Arnaiz, T.
Rojo, Inorg. Chem. 2002, 41, 1345Ϫ1347.
Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2639Ϫ2650
2003 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
2649