fellowship of G. J.-O.) and the Gobierno de La Rioja (project
ANGI2005/01 and doctoral fellowships of N. C. and
M. P.-F.).
13 S. Yamazaki, H. Fujitsuka and S. Yamabe, J. Org. Chem., 1992,
7, 5610.
5
1
4 C. C. Duke, J. K. Macleod, R. E. Summons, D. S. Letham and C.
W. Parker, Aust. J. Chem., 1978, 31, 1291.
1
5 (a) C. Lee, W. Yang and R. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter
Mater. Phys., 1988, 37, 785; (b) A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993,
References
9
8, 5648.
1
(a) J. C. Namyslo and D. E. Kaufmann, Chem. Rev., 2003, 103,
16 M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A.
Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N.
Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V.
Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A.
Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R.
Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O.
Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J.
B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E.
Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.
Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J.
J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M.
C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghava-
chari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S.
Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P.
Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A.
Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M.
W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and
J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.05), Gaussian, Inc.,
Wallingford, CT, 2004.
17 C. W. Bauschlicher, Jr, Chem. Phys. Lett., 1995, 246,
40.
18 (a) C. Gonzalez and H. B. Schlegel, J. Chem. Phys., 1989, 90, 2154;
(b) C. Gonzalez and H. B. Schlegel, J. Phys. Chem., 1990, 94,
5523.
19 (a) L. Onsager, J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, 1486; (b) M. W.
Wong, K. B. Wiberg and M. J. Frisch, J. Am. Chem. Soc., 1992,
114, 1645, and references cited therein.
1
1
485; (b) E. Lee-Ruff and G. Mladenova, Chem. Rev., 2003, 103,
449.
2
(a) F. Avontins, Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1993, 62, 897;
b) Y. Gaoni, Org. Prep. Proced. Int., 1995, 27, 185; (c) H. A. Bell,
(
M. Y. Qureshi, R. J. Pryce, D. H. Janzen, P. Lemke and J. Clardy,
J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 1409.
A. Avenoza, J. H. Busto, N. Canal and J. M. Peregrina, Chem.
Commun., 2003, 1376.
(a) A. Avenoza, J. H. Busto, N. Canal and J. M. Peregrina, J. Org.
3
4
Chem., 2005, 70, 330; (b) A. Avenoza, J. H. Busto, M. Pe
Fernandez and J. M. Peregrina, Tetrahedron, 2005, 61, 4165; (c) A.
Avenoza, J. H. Busto, N. Canal, J. M. Peregrina and M. Perez-
Fernandez, Org. Lett., 2005, 7, 3597; (d) A. Avenoza, J. H. Busto,
´
rez-
´
´
´
N. Canal and J. M. Peregrina, Structural analysis of acetamido-
cyclobutanes by a combination of X-ray diffraction and NMR
spectroscopy, in Structural Analysis of Cyclic Systems, ed. I. Iriepa,
Research Signpost, Kerala, India, 2005, pp. 55–68; (e) G. Jime
Oses, F. Corzana, J. H. Busto, M. Perez-Fernandez, J. M. Pere-
grina and A. Avenoza, J. Org. Chem., 2006, 71, 1869.
´
nez-
´
´
´
5
K. Johnston, A. B. Padias, R. B. Bates and H. K. Hall, Jr,
Langmuir, 2003, 19, 6416.
6
7
H. K. Hall, Jr, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1983, 22, 440.
(a) R. Huisgen, Acc. Chem. Res., 1977, 10, 117; (b) H. Graf and R.
Huisgen, J. Org. Chem., 1979, 44, 2594; (c) S. Nishida, I. Moritani
and T. Teraji, J. Org. Chem., 1973, 38, 1878; (d) J. K. Williams, D.
W. Wiley and B. C. McKusick, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 2210.
8
(a) E. Garcı
´
a-Expo
´
sito, M. J. Bearpark, R. M. Ortun
˜
o, M. A.
20 (a) M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci and J. Tomasi, Chem. Phys.
Lett., 1998, 286, 253; (b) J. Tomasi, B. Mennucci and E. Cances, J.
`
Robb and V. Branchadell, J. Org. Chem., 2002, 67, 6070; (b) F.
Bernardi, A. Bottoni, M. Olivucci, A. Venturini and M. A. Robb,
J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1994, 90, 1617; (c) S. Wilsey, L.
Gonzalez, M. A. Robb and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 2000,
´
22, 5866, and references cited therein.
Mol. Struct. (THEOCHEM), 1999, 464, 211; (c) M. Cossi, G.
Scalmani, N. Rega and V. Barone, J. Chem. Phys., 2002, 117, 43,
and references cited therein.
1
21 (a) M. F. Ruiz-Lo
L. Salvatella, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8780; (b) X. Assfeld,
M. F. Ruiz-Lopez, J. I. Garcıa, J. A. Mayoral and L. Salvatella, J.
Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1371.
22 See for instance: J. I. Garcıa and E. Humeres, J. Org. Chem., 2002,
67, 2755.
pez, X. Assfeld, J. I. Garcıa, J. A. Mayoral and
´ ´
9
(a) J. W. Scheeren, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1986, 105, 71; (b)
R. Huisgen, Pure Appl. Chem., 1980, 52, 2283.
´
´
1
0 (a) U. Salzner and S. M. Bachrach, J. Org. Chem., 1996, 61, 237;
b) E. T. Seidl and H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113,
195; (c) L. J. Schaad, I. Gutman, B. A. Hess, Jr and J. Hu, J. Am.
Chem. Soc., 1991, 113, 5200; (d) B. Lecea, A. Arrieta, I. Arrastia
and F. P. Cossıo, J. Org. Chem., 1998, 63, 5216; (e) J.-M. Pons, M.
(
5
´
23 R. F. W. Bader, Atoms in Molecules - A Quantum Theory, Oxford
University Press, Oxford, 1990.
´
Oblin, A. Pommier, M. Rajzmann and D. Liotard, J. Am. Chem.
Soc., 1997, 119, 3333; (f) C. Zhou and D. M. Birney, J. Am. Chem.
¨
24 F. W. Biegler-Konig, R. F. W. Bader and T.-H. Tang, J. Comput.
Chem., 1982, 3, 317.
Soc., 2002, 124, 4231; (g) R. Lo
F. Ruiz-Lopez, Chem.–Eur. J., 1998, 4, 328; (h) M. Alajarı
Vidal, F. Tovar, A. Arrieta, B. Lecea and F. P. Cossıo, Chem.–Eur.
J., 1999, 5, 1106; (i) T. N. Truong, J. Phys. Chem. B, 1998, 102,
877; (j) D. A. Singleton, Y. Wang, H. W. Yang and D. Romo,
´
pez, D. Sua
´
rez, T. L. Sordo and M.
25 R. F. W. Bader, AIMPAC, McMaster University, Hamilton. ON
L8S 4M1, Canada, see http://www.chemistry.mcmaster.ca/aimpac/.
26 (a) A. E. Reed and F. Weinhold, J. Chem. Phys., 1983, 78, 4066; (b)
A. E. Reed, R. B. Weinstock and F. Weinhold, J. Chem. Phys.,
1985, 83, 735.
´
´
n, A.
´
7
Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1572; (k) F. Bernardi, A. Bottoni,
M. A. Robb and A. Venturini, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2106;
27 E. D. Glendening and F. Weinhold, J. Comput. Chem., 1998, 19,
610.
(
l) A. Venturini and J. Gonza
´
lez, J. Org. Chem., 2002, 67, 9089.
28 E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J.
A. Bohmann, C. M. Morales and F. Weinhold, NBO 5.0, Theore-
tical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, USA,
2001.
29 G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal
structures, University of Gottingen, Germany, 1997.
¨
1
1
1 D. Lim and W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem., 1996, 100, 17490.
2 (a) F. Bernardi, R. R. Pappalardo, M. A. Robb and A. Venturini,
J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1995, 357, 33; (b) F. Bernardi, A.
Bottoni, M. A. Robb, H. B. Schlegel and G. Tonachini, J. Am.
Chem. Soc., 1985, 107, 2260.
This journal is ꢁc the Royal Society of Chemistry and the Centre National de la Recherche Scientifique 2007
New J. Chem., 2007, 31, 224–229 | 229