Organic Letters
Letter
(5) (a) Mitch, C. H.; Quimby, S. J.; Diaz, N.; Pedregal, C.; de la
Torre, M. G.; Jimenez, A.; Shi, Q.; Canada, E. J.; Kahl, S. D.; Statnick,
M. A.; McKinzie, D. L.; Benesh, D. R.; Rash, K. S.; Barth, V. N. J. Med.
Chem. 2011, 54, 8000. (b) Wang, J.; Song, Q.; Xu, A.; Bao, Y.; Xu, Y.;
Zhu, Q. Eur. J. Med. Chem. 2017, 130, 15.
Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 4046. (d) Yan, Q.; Kong, D.; Zhao, W.;
Zi, G.; Hou, G. J. Org. Chem. 2016, 81, 2070. (e) Kong, D.; Li, M.; Zi,
G.; Hou, G.; He, Y. J. Org. Chem. 2016, 81, 6640.
(6) (a) Lee, S. T.; Green, B. T.; Welch, K. D.; Pfister, J. A.; Panter, K.
E. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 2061. (b) Arihan, O.; Boz, M.; Iskit, A.
B.; Ilhan, M. J. Ethnopharmacol. 2009, 125, 274.
(7) Wang, L.; Mason, K. A.; Ang, K. K.; Buchholz, T.; Valdecanas, D.;
Mathur, A.; Buser-Doepner, C.; Toniatti, C.; Milas, L. Invest. New
Drugs 2012, 30, 2113.
(8) Hoebeke, P.; De Pooter, J.; De Caestecker, K.; Raes, A.;
Dehoorne, J.; Van Laecke, E.; Vande Walle, J. J. Urol. 2009, 182, 2040.
́
(9) (a) Felpin; Girard, S.; Vo-Thanh, G.; Robins, R. J.; Villieras, J.;
Lebreton, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6305. (b) Escolano, C.; Amat, M.;
Bosch, J. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 8198.
(10) (a) Dunsmore, C. J.; Carr, R.; Fleming, T.; Turner, N. J. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 2224. (b) Leipold, F.; Hussain, S.; Ghislieri, D.;
Turner, N. J. ChemCatChem 2013, 5, 3505. (c) Ghislieri, D.;
Houghton, D.; Green, A. P.; Willies, S. C.; Turner, N. J. ACS Catal.
2013, 3, 2869. (d) Ghislieri, D.; Green, A. P.; Pontini, M.; Willies, S.
C.; Rowles, I.; Frank, A.; Grogan, G.; Turner, N. J. J. Am. Chem. Soc.
2013, 135, 10863. (e) Hussain, S.; Leipold, F.; Man, H.; Wells, E.;
France, S. P.; Mulholland, K. R.; Grogan, G.; Turner, N. J.
ChemCatChem 2015, 7, 579. (f) Aleku, G. A.; Man, H.; France, S.
P.; Leipold, F.; Hussain, S.; Toca-Gonzalez, L.; Marchington, R.; Hart,
S.; Turkenburg, J. P.; Grogan, G.; Turner, N. J. ACS Catal. 2016, 6,
3880.
(11) (a) Hunt, J. C. A.; Laurent, P.; Moody, C. J. Chem. Commun.
2000, 1771. (b) Guizzetti, S.; Benaglia, M.; Cozzi, F.; Annunziata, R.
Tetrahedron 2009, 65, 6354. (c) Liu, Y.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 2013,
135, 12968.
(12) For selected examples on asymmetric reduction of cyclic imines
and enamines, see: (a) Church, T. L.; Andersson, P. G. In Chiral
Amine Synthesis; Nugent, T. C., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010; pp
179−223. (b) Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Rev. 2011, 111,
1713. (c) Willoughby, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58,
7627. (d) Verdaguer, X.; Lange, U. E. W.; Reding, M. T.; Buchwald, S.
L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6784. (e) Li, C.; Xiao, J. J. Am. Chem.
Soc. 2008, 130, 13208. (f) Chang, M.; Li, W.; Hou, G.; Zhang, X. Adv.
Synth. Catal. 2010, 352, 3121. (g) Zhang, Y.; Kong, D.; Wang, R.;
Hou, G. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 3006. (h) Hou, G.-H.; Xie, J.-H.;
Yan, P.-C.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1366.
(13) (a) Wang, C.; Xiao, J. Stereoselective Formation of Amines; Li, W.,
Zhang, X., Eds.; Springer: Berlin, 2014; pp 261−282. (b) Blaser, H.-U.;
Buser, H.-P.; Jalett, H.-P.; Pugin, B.; Spindler, F. Synlett 1999, 1999,
867. (c) Kadyrov, R.; Riermeier, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42,
5472. (d) Chi, Y.; Zhou, Y.-G.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 4120.
(e) Kadyrov, R.; Riermeier, T. H.; Dingerdissen, U.; Tararov, V.;
́ ́
Borner, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4067. (f) Rubio-Perez, L.; Perez-
̈
Flores, F. J.; Sharma, P.; Velasco, L.; Cabrera, A. Org. Lett. 2009, 11,
265. (g) Li, C.; Villa-Marcos, B.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
6967. (h) Storer, R. I.; Carrera, D. E.; Ni, Y.; MacMillan, D. W. C. J.
Am. Chem. Soc. 2006, 128, 84. (i) Chang, M.; Liu, S.; Huang, K.;
Zhang, X. Org. Lett. 2013, 15, 4354. (j) Song, B.; Ji, Y.; Hu, S.-B.; Yu,
C.-B.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 1528. (k) Zhou, H.; Liu,
Y.; Yang, S.; Zhou, L.; Chang, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56,
2725.
(14) Williams, G. D.; Pike, R. A.; Wade, C. E.; Wills, M. Org. Lett.
2003, 5, 4227.
(15) Chen, F.; Ding, Z.; Qin, J.; Wang, T.; He, Y.; Fan, Q.-H. Org.
Lett. 2011, 13, 4348.
(16) (a) Privileged Chiral Ligands and Catalysts; Zhou, Q.-L., Ed.;
Wiley-VCH: Weinheim, 2011. (b) Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Acc. Chem.
Res. 2008, 41, 581. (c) Ding, K.; Han, Z.; Wang, Z. Chem. - Asian J.
2009, 4, 32. (d) Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Huaxue Xuebao 2014, 72, 778.
(17) (a) Yan, Q.; Kong, D.; Li, M.; Hou, G.; Zi, G. J. Am. Chem. Soc.
2015, 137, 10177. (b) Kong, D.; Li, M.; Wang, R.; Zi, G.; Hou, G. Org.
Biomol. Chem. 2016, 14, 1216. (c) Kong, D.; Li, M.; Zi, G.; Hou, G.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX